2008-09赛季，阿森纳又是小组第二，落后波尔图，小组赛刚出线就被迫与罗马硬碰硬。两队各在主场赢下1比0，不得不靠点球大战决一雌雄，爱德华多首球就罚丢，不过随后七人全中，7比6惊险胜出。八强抽签又抽到维拉里尔，一胜一平晋级，半决赛与曼联上演英伦德比，但两回合被双杀。
2009-10赛季，阿森纳总算夺得小组第一，八分之一决赛对手是波尔图，客场争议丢球落败，主场5比0大胜晋级。但第二轮就不幸遇到了强大的卫冕冠军巴塞罗那，主场2比2，客场1比4落败。
上赛季欧冠，阿森纳头三轮小组赛全胜，最终却痛失小组头名，结果温格准确预言了本队要与巴萨抽在一起，加上随后范佩西的手球争议，阴谋论随之浮出水面。本赛季又抽上米兰，枪手依然难逃抽签厄运。
纵观近七个赛季的欧冠淘汰赛，阿森纳已经9次与欧洲豪门对手抽中交锋，而即便不是豪门，对手也是罗马、波尔图、维拉里尔与埃因霍温这样的准一流劲旅，没有一个对手是容易过关的。
英国媒体对抽签结果并不满意，卫报进行了这样的评论：
“在欧冠1/8决赛抽签中，小组赛末轮神 奇出线的法甲双雄马赛和里