和父亲约翰·休斯顿以来，第三代获得奥斯卡金像奖肯定的休斯顿家族成员。在女星安吉莉卡·休斯顿的爸爸、电影导演约翰·休斯敦的病床前，杰克·尼克尔森答应这个垂死的老前辈他会一直照顾他最心爱的女儿，然而，就在这位老人下葬前，他已经开始约会年轻小明星卡伦·玛友·钱德勒。这个名气不高的女演员没有放过让自己成名的机会，她一次又一次地在公众面前大肆吹嘘杰克·尼克尔森的风流韵事。
经过艰难的挣扎，安吉莉卡原谅了他，然而随后两人发现了杰克·尼克尔森跟演员瑞贝卡·布朗萨德有了一个孩子。随后倒霉催的，尼克尔森还被证明是丹麦模特维妮·霍曼德的女儿的父亲。
安吉莉卡离开了他，投入他的朋友阿尔文萨金特的怀抱，他们分手又复合，复合又分手，终于在1989年彻底分手??。
当布朗萨德取代了休斯敦的位置，并为他生下一个儿子和一个女儿后，杰克·尼克尔森依然拒绝把自己好莱坞家中的钥匙给她，他只是在马路边为她和孩子们安排了一所房子，因为他坚持认为“只有一个人的时候我才能有了不起的想法”?，这就是个典型的渣男做派了。
和布鲁萨德在一起的时候，他并没有停止风流的游戏——与法国演