他们早早就选好了瑞龙寺山山脚之下的靠岸地点，到达之后，丰臣秀吉命令众人将船凿沉，以示破釜沉舟、有去无回的决心，然后就带着大家没入了瑞龙寺山的密林之中。
在向织田信长禀报之前，丰臣秀吉就已经和竹中半兵卫两人反复推敲了行动计划；得到织田信长的同意之后，他们二人又召集了蜂须贺正胜等所有参加此次行动的人一同参详每一个细节，自认为把一切问题，包括行动期间可能会遇到的种种困难都考虑到了。可是，真正到了行动的时候，他们才发现，困难远比自己想象的要大的多——
别的不说，他们之所以选择月夜行动，是为了更容易地找到那条连接瑞龙寺山和稻叶山的山道；可是，到了瑞龙寺山的密林之中，月光根本照不透林中那密不透风的树叶，他们只能抹黑寻找。幸好蜂须贺正胜等野武士们长年累月做那些见不得光的买卖，习惯于在黑夜之中行走，这才没有使大家迷失在密林之中。
最初提出这个奇袭计划的，是竹中半兵卫，可他也只是听已经亡故多年的父亲曾经提说过有这么条山道而已，自己并没有走过，甚至不知道它的确切位置。而且，如果只是一条古山道在中途突然消失倒也罢了，然而在山中却有许多砍柴的樵夫或打猎的猎人们走出的弯