蔡京的书法艺术有姿媚豪健、痛快沉着的特点，能体现宋代“尚意”的书法美学情趣。因而在当时已享有盛誉，朝野上庶学其书者甚多。元陶家仪《书史会要》曾引当时评论者的话说；“其字严而不拘，逸而不外规矩，正书如冠剑大人，议于庙堂之上；行书如贵胄公子，意气赫奕，光彩射人；大字冠绝占今，鲜有俦匹。”甚能反映蔡京当时在书法艺术上的地位。当时的人们谈到他的书法时，使用的词汇经常是“冠绝一时”、“无人出其右者”，就连狂傲如米芾都曾经表示，自己的书法不如蔡京。据说，有一次蔡京与米芾聊天，蔡京问米芾：“当今书法什么人最好？”米芾回答说：“从唐朝晚期的柳公权之后，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京问：“其次呢？”米芾说：“当然是我。”
古来帝王的身份如果和艺术大家相重叠，十有八九会成为一个悲剧，一个好的皇帝有可能成为艺术家，但是艺术家绝不会成为好皇帝，其中后唐李存勖，南唐后主李煜，以及我们这位后来成为宋徽宗的端王赵佶就是其中最好的代表。
其实端王赵佶对蔡京亦是仰慕已久，他向来喜欢结交有本事的人，更何况他对于蔡京的书法颇为看重，如今蔡京向上一贴，两人立马穿上了一条裤子。