才，为重臣们所期望。永禄五年，也就是一五六二年，由于其父亲佐竹义昭体弱多病，故于三十二岁盛年时早早让位予十六岁的义重；三年后病死，从此佐竹家走向最盛期。
继承家督同年，佐竹义重迎来初阵，与相马盛胤对战于瓮之原，少年义重于此战中大获全胜，并连取七敌将之首级，威振常陆，获得了“常陆之雄”的称号！
更重要的是，此人除了勇武异常之外更是颇具智谋，虽然在几年前将家督之位传给了儿子，但他其实才是佐竹家真正的决策者。
这次出征高丽，他代替儿子跟着来了前线，柴田胜家本身也是喜忧参半。
喜的是，有佐竹义重的参与，原本缺少智者的己方多了一个智谋之士，算是除了伊达政宗之外又多了一个可以出谋划策的智力来源。
忧的是，卧榻之侧岂容他人酣睡？有这样一个老谋深算的家伙在身边，只怕夜里睡觉都睡不踏实！
因此一来高丽，柴田胜家就立即派他出去征缴粮草，并未将他留在身边，佐竹义重也是不置可否，就那么愉快的去了。
可是如今连遭大败、又缺粮少物，已然是身处险境，既然他有心出头，自己何不让他去做这个出头鸟呢？
于是柴田