为己援。
在荆州期间，刘表恩威并著，招诱有方，使得万里肃清、群民悦服。又开经立学，爱民养士，从容自保。远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，称雄荆江，他先杀孙坚，后又常抗曹操。然而刘表为人性多疑忌，好于坐谈，立意自守，而无四方之志，后更宠溺后妻蔡氏，使妻族蔡瑁等得权。刘表死后，蔡瑁等人废长立幼，奉表次子刘琮为主;曹操南征，刘琮举州投降，荆州遂没。
初平元年(190年)，荆州刺史王睿为孙坚所杀，董卓上书派刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，手下拥有所有南阳之众。吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸。导致刘表无法直接上任，于是他匿名独身赴荆州，方才得以上任。
初平二年(191年)，袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的援军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。从此以后，袁术再不能战胜刘表。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣