随父亲征战南北，长时间的军旅生活锻炼了他强健的体魄，而且还丰富了他的见闻，为其诗篇创作积淀了大量的素材。随着他年龄与阅历的不断成长，艰苦生活环境带来的精神冲击，逐渐形成了他特有的沉郁性格气质。
建安二年（公元197年），曹丕随曹操南征张绣，张绣先降后反，曹操长子曹昂和侄儿曹安民遇害，年仅十岁的曹丕乘马逃脱。建安九年（公元204年），曹丕随曹操攻破邺城，纳袁熙之妻甄氏。
曹操长期在立嗣上狐疑不决，难免不影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥丕派和拥植派两个集团。拥丕派有桓阶、邢颐、吴质、贾诩等等，拥植派有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等等，各自结为党羽，设计谋，造舆论，尔虞我诈，互相倾轧。拥植派中的杨修是个智谋过人的奇士，又身为曹操的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，“几为太子者数矣”。但因其“任性而行，不自雕励，饮酒不节。”而为曹操所不悦。建安二十二年（公元217年），曹丕运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中战胜了弟弟曹植。被立为魏王世子。
延康元年（公元220年）正月，曹操逝