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在决定转型之前，尔东升都没想到自己会转型的那么成功，成功到仅仅是第一部电影就不但获得了奖项的肯定还给投资商小赚了一笔.
1986年尔冬升执导了首部电影《癫佬正传》；在这部以精神病患者为题材的电影拍摄之前，尔冬升花了几个月的时间去阅读资料、访问社工，以了解精神病患者的真实处境；该片不仅获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名，尔冬升也因此片获得了香港电影金像奖最佳导演奖和最佳编剧奖的提名.
在导演这个行当尔东升一炮而红，随后马上就有了第二部自己当导演的作品.
只是很可惜，运气不是每次都在一个人身上，尔东升在自己的第二部作品里遭遇了票房滑铁卢.
1987年执导了他的第二部作品《人民英雄》，这部作品由狄龙、梁朝伟、秦沛主演，影片走的是警匪片路线，但电影最终只在市场上收到300多万港币的票房，所以尔冬升放慢了电影导演的脚步，重新加入到了演员的行列之中.
也就是这时候，张曼钰和尔东升相恋了.
张曼钰这时候正是事业渐入佳境的时候，出演的电影很多票房大卖，而出演的偏文艺的电影也渐渐得到了专业人士的肯