《失恋399年》讲述的是玩世不恭的男主角李肖翰(葛秋谷饰演)与女朋友张思雅(孙婕饰演)的分手开始，二人欢喜冤家却又相互以依赖的情感让许多人找到了共鸣，贯穿399年的剧情也一波三折，反转情节设计缜密巧妙，让高潮随着剧情发展铺垫最后爆发。
在刚开始的时候，他们就已经开始分手了，原因就是因为李肖翰的不务正业，不过他这样的一个人还是很经典的，总是说天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨........等等等等的一段话，在这样的一段话里，其实是有不少的励志的意思，可是这个人却总是这样的不思进取，去面试的时候，拿的简历居然是自己的女朋友的简历，我想说的是，不管你的能力强不强，而你对工作的重视程度呢？
很明显是对工作的不重视的结果的吧，拿简历拿错了，面试的时候对自己的介绍，用一句话对自己做一个评价，他居然只有一个字：“好！”这算什么评价啊，这是什么样的空空而谈的评价啊，所以他错过了面试的机会，而他的女朋友问他的时候，他只是说明天会更好，这是什么话，总是这样的安慰自己，有用吗？
不过等他的好哥们，他们在一起逛街的时候，却说要李肖翰像那个讨饭的一样去