连考三次才考取了举人。参加三次的乡试，这就用去了九年，他考取举人时已经二十七岁。
这个时候，供他读书的家里已经到了家徒四壁的程度，铺子也卖掉了。好在，他考取了举人，得了朝廷的补给，没让一大家子十几口人饿死。
之后，他参加了在乡试第二年春天在礼部举行的会试，即春闱。第一年参加他没考过，第二年参加也没有考过。这时候，他已经三十一岁。到了此刻，他意识到自己的前途渺茫，他没有名师，他没有丰厚的财力继续在科举的道路上前行，他代表寒门子弟的政见无人理睬、无人欣赏。于是，他放弃了，他到处寻门路，只希望能以举人身份某得个小差事，养家糊口。
也算他走运，辉州某地方上陈县辅大人的师爷暴毙，陈县辅一时找不到合适的师爷，于是想到了已考取举人的他，匆促地把他放到了师爷这个重要的位置上。过了两年，陈县辅任期只剩半年的时候，陈县辅告诉他，让他提前寻门路。意思是陈县辅离任后不再需要于正雄，不会带走于正雄这个师爷。再有，县辅好心暗示他，来接任的县辅有自己的师爷，同样不会要于正雄。于正雄很愁，虽然也四处走动了，可门路有限，处境变得艰难。
这位陈县辅为人还算不错，于是替他写了