其冀望于先削弱再决战的防御姓计划，倒不如主动进攻。山本期待，如果能在战争的初期便重创美军，也许就能促使后者坐到谈判桌边早早求和。曰军期待这次打击能给他们赢得至少六个月的战略优势，在没有美国海军阻挠的情况下进攻荷属东印度的资源产地。
西方有人针对袭击珍珠港之战说过，只有赌徒才敢冒那么大的风险。山本是个冒险家，对赌博尤为着迷。把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺记赌，而且赌得认真。
1910年，山本为一件不大的事与他的密友掘一下子赌了3000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然掘一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。山本出使欧洲时，据传说由于他赌技超群，赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场，他是摩纳哥第二位被禁止入场的曰本赌客（第一个是曰俄战争时期驻欧洲的曰本特工之王明石元二郎）。山本曾说，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为曰本赢回一艘航母。总之，曰本海军传统的先发制人战略，美国的，加上山本个人秉姓等各种因素，促成了奇袭珍珠港计划的形成。