1938年，张爱玲与继母和父亲发生口角冲突后，离家出走投奔母亲黄素琼。
1939年，她获得伦敦大学的奖学金，準备前往留学，却因第二次世界大战爆发而改入香港大学文学院。在香港大学求学期间，张爱玲结识终生朋友，斯里兰卡女子炎樱（Fatima Mohideen）。
1941年12月8日，太平洋战争爆发后，到12月25日，日军佔领香港。
1942年，张爱玲不得不中断学业，回到上海。她就读於圣约翰大学，但是两个月后就因為经济窘困輟学，这时她选择从事文学创作為生。当时她租住赫德路爱丁顿公寓（常德公寓，现址上海市常德路195号）51室（1942年迁至65室），与姑母為邻。
最初她為英文报刊撰写影评，1943年，张爱玲见到了上海著名作家和编辑周瘦鹃，获得赏识，在1943年和1944年的两年中，得以连续发表多篇轰动性的中短篇，包括《沉香屑?第一炉香》、《倾城之恋》、《心经》、《金锁记》等，在沦陷时期的上海一举成名。
1944年，张爱玲结识汪精卫政权宣传部次长、作家胡兰成，并与之交往。1944年，胡兰成与第二位夫人离婚后，与张爱玲在上海