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1497年，法国驻圣座大使委托米开朗基罗创作雕塑圣殇像（或译圣母哀悼基督、圣母怜子），这件雕塑后来成为米开朗基罗最着名的作品之一。
委托合同在次年8月签订。作品完成时，米开朗基罗只有23岁。作品受到了时人的好评。据记载，雕塑完成不久，米开朗基罗得知有传言称雕像的创作者是克里斯多弗罗索拉里，米开朗基罗随即在雕像中圣母胸前的肩带上刻下了“佛罗伦斯的米开朗基罗博那罗蒂所作”。
这也是米开朗基罗唯一一件有签名的作品。这件作品至今保存在梵蒂冈的圣伯多禄大殿里。
近年，有研究者认为拉奥孔与儿子们并不是古罗马的作品，而是米开朗基罗在罗马的这一段时间里的创作。
1499─1501年间，米开朗基罗回到了佛罗伦斯。佛罗伦斯原来的精神和世俗领袖，反对文艺复兴的修士吉罗拉莫萨沃纳罗拉在1498年被处以火刑，皮耶罗.索代里尼渐渐得势，佛罗伦斯共和国的形势转好。
羊毛同业公会委托米开朗基罗创作一件巨大的大卫雕像，作为佛罗伦斯自由的象徵，完工后摆放在维奇奥宫前的领主广场上。
同业公会提供的大理石，是阿戈斯蒂诺迪杜乔在40