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大约1600年到1608年期间是莎士比亚的「悲剧时期」，儘管这段时期他还创作了一些「问题剧」如《一报还一报》、《特洛伊罗斯与克瑞西达》和《终成眷属》。
很多评论家认為莎士比亚伟大的悲剧作品代表了他的艺术高峰。第一位英雄当属哈姆雷特王子，可能是莎士比亚创作的角色中被谈论最多的一个，尤其是那段著名的独白——「生存还是毁灭，这是一个值得考虑的问题」。
和内向的哈姆雷特不同（其致命的错误是犹豫不决），接下来的悲剧英雄们奥赛罗和李尔王，失败的原因是做决定时犯下轻率的错误。
莎士比亚悲剧的情节通常结合了这类致命的错误和缺点，破坏了原有的计划并毁灭了英雄和英雄的爱人们。
在《奥赛罗》中，坏蛋埃古挑起了奥赛罗的性妒忌，导致他杀死了深爱他的无辜的妻子。
在《李尔王》中，老国王放弃了他的权利，从而犯下了悲剧性的错误，导致他女儿的被害以及格洛思特公爵遭受酷刑并失明。剧评家弗兰克克莫德认為，「剧本既没有表现良好的人物，也没有使观眾从酷刑中解脱出来。」
《马克白》是莎士比亚最短最紧凑的悲剧，无法控制的野心刺激著马克白