第5次夺得总冠军。乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号，连续第2个赛季夺得总决赛mvp。
1997-98赛季，乔丹连续第3个赛季、职业生涯第1o次获得分王称号，也再次集常规赛mvp、全明明赛mvp、总决赛mvp于一身。1998年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中成功断球，并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。此球命中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是8年内的第6次。
1999年，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再度宣布退役，他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。
2oo1年9月25日，乔丹正式宣布复出，并和华盛顿奇才签订了为期2年的合同。乔丹在奇才的第一个赛季场均拿下23分。乔丹将他曾经的公牛教头道格·柯林斯请来奇才，试图提升这支球队的实力。但在两年间，奇才均未能够打入季后赛。
乔丹在2oo2-o3赛季场均得到2o分，那一年，他参加了他的最后一届全明星赛。2oo2年11月28日，乔丹宣布，他将在赛季结束后第3次退役。2oo3年4月16日，在随华盛顿奇才出征费城76人的比赛中