，大量聚敛钱财。
然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。
他一改传统长衫，身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
27年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。
南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租