指挥所就设置在西城楼上。
罗大同站在城楼之上向敌阵望去，但见将旗连连挥舞，从中冲出两队人马。一队驰向西北方向的镇山门，另一队则直奔西门快速本来。他看两队人马相当，各约有五百人左右，后边又有兵将随后跟进，显然是要分攻两门。但他知道以蒙元现有的兵力，是无法兼顾两点，必有一路是佯攻，吸引己方兵力，另一路则趁机夺城。所以他只是令分守两处的军兵严阵以待，却没有贸然调动兵力。
镇山门建在虞山的半山处，通往城下的道路并不宽，且有些陡峭，来敌打马冲到半途，马速下降便纷纷下马避开大路向两翼散开借着山形的掩护继续向城门靠近。城上的宋军则开枪开炮进行拦截，但他们已经散开队形，杀伤效果并不佳，使他们得以继续前行，在进入弓箭的射程后立刻摘弓搭箭向城上发箭，试图压制城上的宋军。可毕竟处于仰攻的态势，且又有乱石和树丛阻碍，在宋军枪炮的压制下进展十分缓慢，一时间难以靠近。
常熟西门外相对于镇山门则要宽阔的多，这路敌骑快速向前突进，遭到己方火力拦截后，只是散开队形以减少炮火的集中杀伤，一部分人举着盾牌顶着弹雨向前突进，破坏城前的栅栏、麓角。而另一部分人则以弓箭向城头射击。罗大同