中国云南苗族。
1949年李敖随父母从上海迁至台湾，在台中落脚后，进入省立台中第一中学二年级就读。曾与恩师严侨密谋叛逃，高三时他的老师严侨（福州市市长严琥之子，作家华严的兄长，2005年由中国追认「烈士」）被捕。
李敖则因年纪尚轻，加上其师长各方奔走，而得到赦免。李敖因师生之谊对师母和三个小孩多有关照，并休学在家自修，1954年以同等学力资格，考取台湾大学（台大）法律专修科（台大法律系司法组前身），因兴趣不合，主动退学，重考进入台大歷史系，1959年毕业。
1957年原中央通讯社社长萧同兹之子萧孟能创办自由主义月刊《文星》。胡适去世时，《文星》杂誌纪念胡适的专号卖了三版，从那时起，《文星》就成為台湾最重要的文化刊物之一。
1961年26岁的李敖以预官退伍，萧大胆啟用，委以重任。当年萧孟能、朱婉坚、李敖三人可称為文星铁三角。
当时，李敖的文章发挥了很大的作用，他强调反封建和西化，其《老年人和棒子》、《传统下的独白》等，颇有影响，开始闻名於台湾，在学生圈造成很大的震撼，也对时人的思想形成冲击。
李敖自1961年给谈中西