文化的人看看病一文始，与立法委员胡秋原所创办的《中华杂誌》、文化大学教授史紫忱发行的《阳明》，及导演邹郎所发行的《文化旗》等杂誌等长期笔战。
以一个初出茅庐的青年的形象偕同《联合报》、中央研究院学者及台大哲学系多名学者媒体人力抗多位学者，从此成為文化界的知名人物。
1963年，李敖接掌《文星》总编辑一职。1965年《文星》杂誌及李敖捲入卖国控诉事件(涉及美国哈佛大学教授费正清的亲共阴谋)，国民党中央评议委员萧同兹自请《文星书店》停业，债权人盈门，萧孟能不得不逃往岛外暂避，行前他将超过2000万元（新台币，以当时价值而言可以买下半条街）的家產託付最受信任的李敖代為保管。
国立台湾大学哲学系教授殷海光被迫离职、中央研究院王世杰院长為此屡提辞呈、中研院近代史研究所所长郭廷以赴美不归，及《联合报》之备受抨击。
因控诉牵涉美国哈佛大学费正清教授、太平洋学会及福特基金会（以费正清為核心的福特基金会后捲入零八宪章事件，遭中国大陆部分人士指控与共济会阴谋有关），中美关係因此波澜甚多，惟李敖全身而退。
早年李敖是一个旧文化批评者，少谈当代政治、