经济与社会议题；他对中国旧文化的批判，基本上是站在现代化、西化的角度，当然这个现代化裡面有不少自由主义成份；故他在《文星》上的影响，主要限於文化领域。后来在《李敖千秋评论》中才出现较多的政治批评。
第一次入狱：当时蒋介石通过中国国民党威权统治，李敖反对其独裁，触犯当道，1966年，李敖发表《歷史与人象》《教育与脸谱》《上下古今谈》《乌鸦又叫了》《孙悟空和我》等书，為当权者所查禁，并未因此坐牢。
但把他1953年与（地下共產党员）严侨老师合谋偷渡大陆一事翻出来，并於1967年以「妨碍公务」提起公诉。后被法庭判刑1年，但由他的大学恩师多方奔走，得到缓刑没能入监执行。
白色恐怖期间，李敖為护人权协助彭明敏逃亡，避免其受迫害，1970年彭外逃后遭谢聪敏和魏廷朝供出，另外，李敖拿到台湾受迫害被关的政治犯名单（内有共產党，台独人士等等），并要把这份名单送到「联合国」与「人权组织」去告发，李敖把名单转给「国际特赦组织」马汀，但在日本却被台独人士拿走，并且不得李敖本人同意，即刊登在其台独刊物上，以致李敖亦被牵连，遭致判刑处置。
於1971年，被以中华民国