友，「四方文酒之士，推為盟主」。
乾隆元年（1736年），安徽巡抚赵国麟、江寧巡导唐时琳，和学臺郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。
晚年生活困顿，要靠买文和朋友接济度日，「囊无一钱守，腹作千雷鸣」，以至以书易米。每年一到冬天，气温苦寒，与朋友在晚上到城外绕行，歌吟啸呼，称之為「暖足」。
密友程晋芳在《文木先生传》描述：「出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足」，「餘生平交友，莫贫於敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：此吾辈所倚以生，可暂离耶？敏轩笑曰：吾胸中自有笔墨，不烦是也。其流风餘韵，足以掩映一时。窒其躬，传其学，天之於敏轩，倘意别有在，未可以流俗好尚测之也。」。
吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由於生活困窘，他有《雨》诗曰：「明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还」，表示希望杨凯资助其生活。
乾隆19年（1754年），吴敬梓54岁那一年，到江苏扬州访友痛饮，微醉之中，反覆朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗，主要是去投靠两