纵连横变化不断，佣兵军团经常在一夕之间便转换阵营，地方政府也常在数周之间被建立或垮台。
1527年，罗马市还遭到神圣罗马帝国的军队洗劫，这是12世纪以来罗马第一次被德国的军队入侵。
繁荣的罗马城市如佛罗伦萨和热那亚也在同一年遭到相同命运，虽然马基维利在佛罗伦斯遭到洗劫便去世了。也正因为在这样的环境下，马基维利培养出了分析他周遭乃至全世界发生的政治和军事事件的智慧。
1494年，统治佛罗伦萨长达60年的美第奇家族被推翻，接着由萨佛纳罗拉成立共和国，领导长达4年，由於诸多问题最后被判为异教徒实行火刑。之后由索德利尼继续统领共和国。
1498年，马基维利出任佛罗伦斯共和国第二国务厅的长官，兼任共和国执政委员会秘书，负责外交和国防，经常出使各国，拜见过众多掌权的政治领袖，因而成为佛罗伦斯首席执政官的心腹。
他看到佛罗伦斯的雇佣军军纪松弛，极力主张建立本国的国民军。
1505年，佛罗伦斯通过建立国民军的立法，成立国民军九人指挥委员会，马基维利担任委员会秘书，并在征服比萨的战争中，率领军队，亲临前线指挥作战，最终在1509年迫