名了，他终于可以以此为凭接近一个人，那就是非“海内闻名”不得相见的袁绍。当然接近是一回事，如何进入甚至融入袁本初圈子，他也是煞费苦心，经历了重重考验。
先是袁绍为了考验其武艺与胆识，派刺客夜入曹家，用剑掷向曹操，第一剑过低，未中，第二剑曹操估计下一剑肯定会高，于是低头趴在床上，又躲了过去；后来袁绍为了考察其忠心，私闯民宅的本事，和曹操在街上看到有人成亲，就秘密躲进那家的花园内，半夜里溜出来，武力劫走新娘，但很快袁绍故意迷路，自己掉进灌木丛中无法脱身，眼看就要被抓住了。曹操见之大喊：“偷儿在此！”袁绍这才从灌木丛中跳了出来，脱身而去。诸如其他考验一一经历，曹操这才彻底进入了袁绍的党人圈子中。
虽然考验重重，其中多是惊险异常，但这些也是值得的，不说其名声渐长，此后他更是靠袁绍拥有了难以想象的人际资源。当然，进入圈子不等于融入圈子，融入圈子是一个缓慢的过程，并非一蹴而就，他很清楚袁绍之所以如此考验自己，就是希望自己用其宦官之后的身份前去刺杀宦官，毕竟袁绍圈养许多死士的目的可谓是众人皆知。
因此，他不等袁绍命令，自己选择了当时宦官里权势地位中等的中常侍